Over de vroege geschiedenis van het eiland is weinig bekend. Zeker is dat hier in de 14de eeuw de vesting Temasik lag, waarover verder niets bekend is. het heeft waarschijnlijk ten tijde van het Sirivijaya-rijk geen rol van betekenis gespeeld. Aan het eind van de 14de eeuw landde er een avonturier, Parameswara, die zich van het eiland meester maakte. Kort daarop werd hij verdreven en vluchtte naar het vissersdorpje dat zou uitgroeien tot het machtige Melaka. Temasik werd verwoest.

Tot aan de bemoeienissen van Thomas Stanford Raffles aan het begin van de 19de eeuw stelde de nieuwe vestiging op het eiland niets voor. Deze was inmiddels deel gaan uitmaken van het Riau-Johor-rijk. Toen de Nederlandse Republiek zijn koloniën tijdelijk aan Engeland overdeed vanwege de Franse bezetting in 1795, kregen de Engelsen een vrije doortocht naar China. Sommige Engelse ambtenaren betreurden het dat men de Nederlandse bezittingen na de val van Napoleon weer terug moesten geven. Een van hen was Raffles. Hij was van 1811 tot 1816 gouverneur van Java. Zijn verontwaardiging gold het monopoliebeleid van de Nederlanders. Zelf wilde hij vrijhandel in een gebied dat nu bevrijd was van piraterij.

Tot zijn spijt moest Raffles in 1816 het veld ruimen voor de gehate Nederlanders. De Engelse overheid wilde geen gebiedsuitbreiding, maar Raffles zon op een mogelijkheid om toch een steunpunt te stichten. In 1818 werd hij benoemd tot gouverneur van Benkoelen op Sumatra. In hetzelfde jaar verwierf hij toestemming om een vestiging te stichten in het zuiden van Maleisië, mits hij conflicten met de Nederlanders zou vermijden. In 1819 sloot hij een contract met de lokale heerser over Singapore. vervolgens maakte Raffles gebruik van een factiestrijd rond de troon van Riau-Johor. Hij erkende een van de pretendenten als sultan en verwierf van hem de erkenning van zijn contract. Jaarlijks zou hij de 'sultan' en zijn lokale chef een geldbedrag betalen.

De Nederlanders zagen deze ontwikkeling met lede ogen aan. Ze probeerden Raffles weg te krijgen. Dit had geen succes. In 1824 werden de verhoudingen geregeld in het Verdrag van Londen; Singapore werd als Engelse vestiging erkend.

De stad maakte een explosieve groei door vanwege de strategische ligging en de vrijhandelspolitiek van Raffles. Textiel, metaal en geweren uit Engeland, opium en textiel uit India, zijde en thee uit China, goud en koffie uit Centraal-Sumatra, zout uit Thailand, goud en tin uit Pahang, tin uit Perak en Selangor, en vele andere goederen uit de omgeving werden hier verruild. De opening van het Suezkanaal in 1869 versterkte de positie van de stad.

Aanvankelijk vormden de Maleiers de grootste bevolkingsgroep, maar al vlak na de stichting van Raffles' stad kwam een gestage stroom Chinese immigranten Singapore binnen. In 1845 woonden er 35.000 mensen, van wie de helft chinees was. Rond 1900 was hun aandeel gestegen tot drie vierde deel van de bevolking en dat is tot nu toe zo gebleven.

De meeste Chinezen waren mannen op zoek naar werk. In Singapore vond men dit in de haven en in het kleinwinkelbedrijf. Verder was Singapore de plaats waar mensen werden geworven voor de mijnen en de plantages van Malaya. Onder de immigranten was een geweldig verloop. Men kwam om geld te verdienen waarmee men later als rijk man wilde terugkeren naar China. Pas na 1930 werd de verhouding tussen het aantal Chinese mannen en vrouwen aanzienlijk verbeterd. De Engelsen legden toen de immigratie van mannen aan banden en lieten die van de vrouwen vrij. In 1949 werd de Chinese Volksrepubliek gesticht. Omdat de terugweg naar China nu was afgesloten, werd Singapore het nieuwe vaderland voor de Chinese bevoking.

De chinezen in Singapore vormden geen homogene groep. Er waren Hokkien, Teochew, Kantonezen, Hainanezen, Hakka's en Foochows. De verschillende groepen concentreerden zich in diverse beroepen. Zo specialiseerden de Hokkien zich in de handel, terwijl de Hakka's en Kantonezen vooral als mijnwerkers en handarbeiders werkzaam waren. De Chineze maatschappij week af van die van China. Dit kwam doordat de klasse van de geletterden, de belangrijke groep waaruit de ambtenaren werden gerekruteerd, geen enkele aanleiding had te emigreren. Terwijl de status in China werd bepaald door het geletterd zijn, was in de Chinese gemeenschap overzee rijkdom ales bepalend.

In 1867 werden de Straits Settlements een kroonkolonie waarvan de gouverneur rechtstreeks werd benoemd door de Engelse overheid. De verhouding tussen de Engelse overheid en de Chinezen was in het algemeen goed te noemen. Wel waren er af en toe onenigheden tussen Chinezen onderling, die op bloedige gevechten konden uitlopen.

Singapore bleef buiten de Eerste Wereldoorlog. Een opstand van een Indiaas regiment was het enige incident. Met behulp van Japanse soldaten werd de rust hersteld. De Japanners zouden vervolgens de gote vijand worden.

Met grote betrokkenheid volgden de Chinese leiders van Singapore de gebeurtenissen in de jaren dertig. de Japanners vielen in 1931 Mantsjoerije binnen en in 1937 was China aan de beurt. De Nanyang Chinese National Salvation Movement stuurde geld en goederen om de nood in China te lenigen. Onder de Chinezen bestond grote onenigheid tussen mensen die de communisten een goed hart toedroegen en zij die de nationalistische Kwomintang wilden steunen. Door de oorlogsdreiging sloot men zich echter tijdelijk aaneen.

Ondanks de grote vlootbasis die de Engelsen in Singapore hadden aangelegd, bleek de Britse militaire kracht geenszins opgewassen tegen de Japanners. Op 15 februari 1942 trokken ze Singapore binnen. Singapore kreeg een nieuwe naam: Sonyan (= Licht van het Zuiden). direct na de inname van de stad werden alle mannen opgepakt en verhoord om erachter te komen wie zich voor de oorlog anti-Japans had gedragen. De Japanners lieten duizenden mensen executeren. Bovendien dwong men de Chinezen tot de betaling van een geweldige 'gift' aan de keizer.

Maar de Japanners beseften ook dat men niet buiten de Chinezen kon om de haven en de stad draaiende te houden. Naarmate de positie van de Japanse legers slechter werd, nam men een voorzichtiger houding aan tegenover de Chinezen.

Na de nederlaag en overgave van de Japanners keerden de Engelsen terug naar hun bezittingen. Toch was een terugkeer naar de oude toestand niet meer mogelijk. Singapore werd in 1946 een afzonderlijke kroonkolonie, die los stond van de gebieden op het Maleisisch schiereiland. In 1948 kwamen de communisten in opstand tegen de Engelsen, wat echter in Singapore niet tot een werkelijke bedreiging van de overheid leidde. De pogingen die de Britten ondernamen om tot een soort zelfbestuur te komen, hadden aanvankelijk weinig succes.

In 1954 kwam een commissie onder leiding van Sir George Rendel tot een voorstel dat wel veranderingen tot gevolg had. Er kwam een raad van negen ministers, van wie er drie door de gouverneur werden aangewezen en de overigen door de leider van de politieke partij die de meerderheid had. Tegelijkertijd kregen meer mensen stemrecht. Lokale ministers konden alle posten bezetten behalve de voor Engeland gevoelige departementen van buitenlandse zaken, binnenlandse veiligheid en defensie.

Verschillende nieuwe partijen werden opgericht, waarvan de People's Action Party (PAP) de meest invloedrijke werd. In deze partij steeg de ster van Lee Kuan Yew, een advocaat die zijn opleiding in Engeland had gehad.

In 1957 verkreeg Singapore de toezegging van Londen dat men een volledig onafhankelijk bnnenlands bestuur mocht opzetten. In deze nieuwe opzet zou een wetgevende vergadering van 51 leden worden gekozen en de eerste minister zou worden aangewezen door een meerderheid in het parlement.

Bij de eerste verkiezingen onder deze nieuwe regeling verwierf de PAP 43 zetels en werd Lee Kuan Yew eerste minister. Onmiddellijk werden nieuwe doelen geformuleerd: volledige onafhankelijkheid en een samengaan met de noordelijke buurstaat. Dit samengaan met Malaya duurde slechts kort: van 1963 tot 1965. Onoverkomelijke problemen van etnische aard leidden op 9 augustus 1965 tot de stichting van de volledig onafhankelijke staat Singapore.

Tegen de verwachting van velen groeide Singapore fors. Het ontbreken van een achterland bleek minder problematisch dan iedereen had gedacht. Profiterend van de groei in de wereldeconomie ontwikkelde Singapore zich in snel tempo tot een van de grootste industrie- en handelscentra in Azië. Met gunstige voorwaarden werden hoogwaardige industrieën naar de stad gelokt. Ook stak men veel geld in onderwijs en volkshuisvesting. De trots van Singapore zijn de eindeloze flatgebouwen waarin de bevolking woont; een onderkomen dat scherp afsteekt bij dat van de meeste Aziaten.

De haven van Singapore is, na die van Rotterdam, de tweede op de wereldranglijst, de olieraffinaderijen staan op de derde plaats. Lee Kuan Yew's politiek deed het goed bij het kiezersvolk. Regelmatig won zijn partij alle zetels in het parlement. Lee geloofde niet in een westerse democratie met een sterke oppositie. Deze zou immers de nationale eenheid aantasten. Hij koesterde orde en de traditionele Chinese deugd van hard werken. Traditionele waarden worden de inwoners van Singapore voortdurend voorgehouden.

Enige keren had de eerste minister zijn vertrek aangekondigd, zonder echter serieus aanstalten te maken. In november 1990 was het zover. De machtige bestuurder van Singapore trad terug en werd opgevolgd door zijn partijgenoot Goh Chok Tong. Als voorzitter van de PAP en als minister zonder portefeuille heeft Lee Kuan Yew nog veel invloed.